Andy Stitzer มีชีวิตที่น่ารื่นรมย์ด้วยอพาร์ทเมนต์ที่ดีและใบแจ้งหนี้งานที่ร้านขายอุปกรณ์อิเล็กทรอนิกส์ แต่เมื่ออายุ 40 ปี มีสิ่งหนึ่งที่ Andy ยังไม่ได้ทำ และนั่นทำให้เพื่อนร่วมงานชายที่หมกมุ่นอยู่กับเรื่องเพศต้องรำคาญใจมาก: Andy ยังเป็นสาวพรหมจารี ตั้งใจจะช่วยแอนดี้ถูกวางตัว 4 แต่ทุกอย่างดูสิ้นหวังจนกระทั่ง Andy ได้พบกับ Trish
Andy Stitzer has a pleasant life with a nice apartment and a job stamping invoices at an electronics store. But at age 40, there’s one thing Andy hasn’t done, and it’s really bothering his sex-obsessed male co-workers: Andy is still a virgin. Determined to help Andy get laid, the guys make it their mission to de-virginize him. But it all seems hopeless until Andy meets small business owner Trish, a single mom.